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troublesomeだと、-someが「性質」を指すので、客観的に実在する厄介さに使われ、それに対してtroublingは現在分詞なので、自分に対して働きかけてきそうな（≒心理的に嫌な）厄介さ……ということなのだろうか。
　だとすると、worrisome/worrying、tiresome/tiring、boresome/boringとかも、似たようなニュアンスの違いとしてネイティヴに認識されているのかなあ。例えば、「tiresomeは対象それ自体が一般的客観的にダルくて、tiringは自分が実際に経験したダルい作業に使う」という感じ？